1999年夏天，蒙特拉从降级的桑普多利亚以1380万镑的价钱转会到罗马。自1996年首次在意甲亮相以来，他以拥有极高的进球率而自豪。因为他的天才，桑普多利亚用上了非常规的手段才从同城死敌热那亚队手中抢到了他。

丙级队恩波利和乙级队热那亚都是蒙特拉致命一击的受益者，在90年代中期他的64场联赛中他攻入了38球。当他转会到桑普多利亚开始意甲征程的时候，这场进球风暴还在继续。

他在桑普度过了三个美好的赛季，73场比赛中打入54球。他的高效率延续到了罗马，在与同城死敌拉齐奥的德比大战中他攻入四球，在奥林匹克体育场对巴里和佛罗伦萨的比赛中两次上演帽子戏法。

蒙特拉在禁区里的威力令每一个对手胆寒，他可以在禁区内的任意角度起脚射门，是意大利足坛的一位高产射手，人送绰号——滑翔机。2000年欧锦赛随意大利队获得亚军。"滑翔机”般的庆祝动作令所有球迷记忆犹新，蒙特拉是意大利赛场上进球率颇高的优秀射手，曾两次在意甲射手榜上排名次席。

蒙特拉2007年7月13日离开效力多年罗马队，转投桑普多利亚队。由于蒙特拉近几个赛季一直无法在罗马队打上主力，2006/07赛季他被租借到英超联赛富勒姆队，代表球队出场10次，攻入两球。现年33岁的蒙特拉可谓高产射手，在参加的263场意甲联赛比赛中共攻入132个球。此外，他代表意大利国家队出场20次，入球3个。

2009年7月2日（周四）上午，罗马在特里戈里亚基地重新集结，他们也是意甲20支球队中最早开始夏训的球队。这堂轻量训练课结束后，人们突然发现，在斯帕莱蒂公布的前往布鲁尼科小镇拉练的大名单中，并没有出现蒙特拉的名字。蒙特拉退役的消息顿时不胫而走。

当罗马死忠还在对此消息表示怀疑、祈求蒙特拉继续踢下去的时候，罗马官网的一份声明，彻底打碎了他们的希望：“罗马俱乐部和球员文琴佐-蒙特拉宣布，双方已经决定，提前解除原定于2010年6月30日到期的合同。”

不过，蒙特拉会继续留在红狼军，“罗马俱乐部与文琴佐-蒙特拉签订了一份为期三年的合同，从2009-2010赛季开始，他将担任U15青年队（Giovanissimi Nazionali）的教练。”

“主席、主管以及罗马俱乐部的每一个人，都感谢文琴佐-蒙特拉过去10年身披红黄战袍所付出的一切，娴熟的技术以及灵敏的嗅觉，就是他职业生涯的写照。未来的日子里，他将把热情以及经验奉献到年轻球员的培养上，但愿他在教练岗位上也能收获与球员时代一样的成功。”

当地时间18点30分，蒙特拉也通过罗马频道发表了退役感言，“我酝酿退役已经有一段时日了，在生活中的某些时刻，你必须要做出选择。当有人仍然在关心你的时候，你得拿出退役的勇气。我要感谢罗马俱乐部，给我与年轻人一起共事的机会，这份工作让我非常有热情。俱乐部总是对我很真诚，我与俱乐部的关系非常好。在青年队从教不是一个边缘化的职位，这让我非常自豪。”
技术总监布鲁诺-孔蒂表示，“我们在一起探讨了他的未来。我很骄傲，他渴望在青少部执教。”

主帅斯帕莱蒂也谈了他的看法，“蒙特拉的退役？当他告诉我时，我简直不敢相信。我很遗憾看到他退役，他知道自己在球队中的角色，如果你给他一些指导，他绝对不会言退，但一些身体上的伤病影响了他的决定。”